高効率有機合成反応の開発とその応用

顔写真

氏名
横山保夫
E-mail
yokoyama@akita-nct.ac.jp
職名
准教授
学位
博士(理学)
所属学会・協会
日本化学会,有機合成化学協会,希土類学会
キーワード
有機合成,希土類元素化合物,14族元素化合物,フッ素化合物
技術相談
提供可能技術
・有機化合物の効果的な合成手法の立案
・核磁気共鳴スペクトルの測定,解析
・希土類元素化合物,14族元素化合物,フッ素化合物の取り扱い

研究内容

希土類元素化合物を用いた新規有機合成反応の開発とその応用

 有機合成化学の分野において還元を基本とする反応は、単純な置換基の還元による変換のみならず、炭素-炭素、あるいは炭素-ヘテロ原子結合の形成、化合物の転位を伴う骨格変換、あるいは、官能基の保護-脱保護等の様々な場面で用いられており、利便性が極めて高いことが知られている。しかしながら最も利用頻度の高いと思われる還元剤を用いる手法に関しては、生物毒性の高い金属元素含有化合物を使用する場合が多く、生成物中の痕跡量の金属化合物の残留による毒性発現が大いに懸念されるとされている。この点を鑑み、私は生物毒性がほとんど無いとされる希土類元素のうち、サマリウムの低原子価化合物に注目した。このタイプの化合物としてはヨウ化サマリウム(II)が有機合成用試薬として良く知られているが、還元力が低すぎる場合があるといった欠点を有する。そこで私はこれまであまり注目されてこなかった臭化サマリウム(II)に注目した。臭化サマリウム(II)は反応後の3価のサマリウムのイオン半径が0.96 Angstromと長い、あるいは配位数が他の金属原子に比べ8-12と多いことより生成物の立体化学をコントロールしやすいといった利点を有する上、還元電位がヨウ化サマリウム(II)より約0.5 V ( in THF ) ほど高いという性質があり、ヨウ化サマリウム(II)より強力な還元剤であるといえる。

yokoyama

 

 私は、この臭化サマリウム(II)の特徴を生かした有機合成法として、シクロプロピル化反応、特定の保護基の選択的脱保護化、構造的に単純な含フッ素有機化合物をビルディングブロックとする有機フッ素化合物の効果的な合成法の開発等を行っている。これらの反応は、工業的に有用な化合物の合成に頻繁に用いられる手法であるため、臭化サマリウム(II)を工業的に利用する可能性を追求する研究でもあるといえる。

提供可能な設備・機器

名称・型番(メーカー)
ガスクロマトグラフ付き質量分析装置・PARVUM2(Shimadzu) 赤外吸収スペクトル測定装置・FT/IR-610(JASCO)
核磁気共鳴スペクトル測定装置(NMR)・Avance III(Bruker・Biospin) 分子モデリングソフトウエア・SPARTAN06(Wavefunction inc.)

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